あの伝説の漫画の世界に転生！ 「島耕作」シリーズを聖典とあがめ、幼い頃から1000回以上も読み返しているイカれた就活生、谷耕太郎。ある日、ふと気づくと憧れの島耕作が実在する世界に転生していた！ 期待に胸を膨らませる谷だが、上司として待っていたのはシリーズ最凶の「子悪党オブ子悪党」、今野輝常だった！ パワハラひしめく激動の80年代を生き抜き、島耕作に逢うことが出来るのか!? シリーズ40周年記念、まさかの本家公認ギャグ！

早稲田大学4年生の島耕作。大学生活も残すところ1年となり、ついに｢就職活動｣のシーズンが到来!目指すは大手電機メーカー｢初芝電産｣の内定ゲット。さっそく同級生の樫村とともに初芝の一次選考に挑むが、耕作の身にまさかの緊急事態発生! 就活は波乱の幕開けに……。のちに大企業のトップに立つ男の｢原点｣となる波乱万丈の青春譚、｢就活編｣がいよいよ開幕!

会長に就任した島耕作。業界への利益誘導を目的とする経済連から距離を置き、個人加盟で国益のために活動する経済交友会を中心に「財界活動」をおこなうことにした。島が尽力するのは、日本の「農業問題」。食糧自給率と国内の雇用を確保するため、新たな農業モデルの確立を決意する。会長となり、会社という枠に縛られずに活動する島の舞台は全世界。日本の国益を背負って、より大きなステージで島耕作は活躍する。

日本を代表する電機メーカー・テコットの会長を退いた島耕作は相談役に就任。テコットの枠にとどまらず 日本の経済活動に貢献したいと考える島耕作。東京五輪が迫る中、その視野にとらえたのはスポーツ界だった。旧態依然のアマチュアスポーツ界に優れた経営ビジョンを持ち込むことで変革を起こそうとしている人間たちがいる。「スポーツは教育」「スポーツで金儲けはしない」――そんな凝り固まった考えの社会に風穴を空けろ。２０２０年の東京オリ・パラ、その後のスポーツビジネスを見据えて、島は動き始める。

日本を代表する電機メーカー・テコットの相談役を退いた島耕作。新天地に選んだのは業界３位の塗建会社「UEMATSU塗装工業」、その社外取締役だ。一代で同社を築き上げたワンマン経営者・植松権兵衛が頭を悩ますのは、後継者問題！ バトンを託すのはボンボンの二代目、それとも・・・！？ 島耕作・７４歳、その経験、手腕が試される！